Säurestärke < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Hallo,
Ich habe hier die Aufgabe herauszufinden, welche der Stoffe stärker ist als der jeweilige andere und zusätzlich zu begründen:
1.) Ethanol < Ethansäure
=>Da es eine Säure ist.
2.) Ethansäure > Hexadecansäure
=>Hier bin ich mir nicht sicher, was genau die Begründung ist.
3.) Ethansäure < Chlorethansäure < Fluorethansäure =>Aufgrund der Elektronegativität (man kann es im Periodensystem nachschauen, von oben bin unten nimmt die Elektronegativität ab)
4.) Chlorethansäure < Dichlorethansäure
=>Auch hier bin ich mir nicht genau im klaren, vielleicht, weil Di (also 2-fach) Chlor vorhanden ist?
5.) Essigsäure < Oxalisäure < Citronensäure
=>Begründen kann ich dies auch nicht wirklicb
Kann mir hier vielleicht jemand zu 2,4,5 helfen, da ich hier wirklich nicht weiterkommen allein.
Ich danke euch schonmal im Vorraus.
Viele Grüße,
Anna
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 19:27 Mi 06.12.2006 | | Autor: | miniscout |
Hallo!
Also 4. dürfte richtig sein, da du durch zwei Chloratome einen doppelten -I-Effekt hast, die Chloratome also elektronenziehend wirken. - Ähnlich wie in 3..
Ciao miniscout ![[clown]](/images/smileys/clown.gif "[clown]")
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 08:46 Do 07.12.2006 | | Autor: | leska |
Hallo Anna,
wenn eine Säure ein H+ abgibt, entsteht dabei ein Säurerest-Anion. Wenn das besonders stabil ist, heißt das, dass das H+ gerne abgegeben wird. Ist das Anion nicht so stabil, wird die Säure ihr H+ eher bei sich behalten (schwache Säure).
Stark elekronegative Nachbarn an der Säuregruppe ziehen negative Ladung des entstandenen Säurerest-Anions ab (+I Effekt), stabilisieren es also. Nachbarn wie z.B. eine Kohlenwasserstoffkette drücken eher noch mehr negative Ladung zum Anion hin, destabilisieren es also.
Jetzt zu den Beispielen:
> 1.) Ethanol < Ethansäure
> =>Da es eine Säure ist.
>
Beide Moleküle tragen das Proton (H+), das im Fall einer sauren Reaktion abgegeben wird, an einer OH-Gruppe. Jedoch ist bei der Ethansäure eine C=O Bindung benachbart, so dass das bei H+ Abgabe entstehende Säurerest-Anion besser stabilisiert ist. (Sagt dir der Begriff "Mesomerie" etwas?)
> 2.) Ethansäure > Hexadecansäure
Hier haben wir einen +I-Effekt bei dem Molekül mit der langen Kohlenwasserstoffkette (Hexadecansäure), daher geringere Säurestärke. +I heißt: Bindungselektronen werden zur funktionellen Gruppe hingeschoben. Und das destabilisiert das Säurerest-Anion.
> 3.) Ethansäure < Chlorethansäure < Fluorethansäure
> =>Aufgrund der Elektronegativität (man kann es im
> Periodensystem nachschauen, von oben bin unten nimmt die
> Elektronegativität ab)
>
richtig. Mann könnt auch sagen: zunehmender -I Effekt der Halogenatome
> 4.) Chlorethansäure < Dichlorethansäure
> =>Auch hier bin ich mir nicht genau im klaren, vielleicht,
> weil Di (also 2-fach) Chlor vorhanden ist?
Ja
>
> 5.) Essigsäure < Oxalisäure < Citronensäure
> =>Begründen kann ich dies auch nicht wirklicb
>
Schau dir mal die Formeln von Oxalsäure und Citronensäure an.
Benachbarte OH Gruppen ziehen Elektronen (wie Cl oder F in Beispiel 3), benachbarte COOH Gruppen haben einen noch stärkeren -I Effekt als OH-Gruppen.
Alles klar oder noch Fragen?
Dieser +I und -I Effekt wird dir wahrscheinlich noch öfters begegnen. Moleküle mit funktionellen Gruppen machen immer irgendwelche typischen Reaktionen. Und je nachdem, welches restmolekül an der funtionellen Gruppe hängt, laufen diese Reaktionen dann unterschiedlich stark ab.
Gruß aus Karlsruhe
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(Antwort) fertig | | Datum: | 08:52 Do 07.12.2006 | | Autor: | leska |
In meiner Antwort muss es ganz oben -I Effekt heißen.
Elektronegative Nachbarn haben eine -I Effekt.
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